Razočaranje u grad, Revoluciju i novo doba kojem se nadao Jesenjina gura u ponor samouništenja kojem je ionako po prirodi bio sklon. Brak s američkom balerinom Isidorom Duncan, podrijetlom Irkinjom, bio je nova katastrofa. Ona je došla u Petrograd 1921. na poziv sovjetske vlade da osnuje baletnu školu za male Ruse. Znatno starija od Jesenjina, želeći ga spasiti od propadanja u alkoholu i boemskom moskovskom i petrogradskom društvu, odvodi ga na zapad Europe i u Ameriku. On nastavlja sa skandalima, opijanjima s ruskim emigrantima, tučnjavama... Isidora ga 1923. ostavlja i odlazi u Pariz. Mnogi su dvojili u iskrenost osjećaja između to dvoje velikih umjetnika - zbog osamnaest godina razlike među njima i velikih karakternih razlika. Strast je postojala, ali je brzo nestala. Jesenjinu je vjerojatno jako prijala njezina svjetska slava, ali mu je i to brzo počelo smetati jer se osjećao manje vrijednim. Ipak, njezin je šal koji mu je darovala uvijek nosio sa sobom.
Jesenjin se 1925. ženi Tolstojevom unukom, ali je brak trajao samo nekoliko mjeseci.
Patio je od manije gonjenja, plašio se samoće. Pred smrt se plašio sam ostati u hotelskoj sobi - plašio se samoga sebe, svoje tamne strane. Prije nego li bi se povukao u sobu, satima bi sjedio u hotelskom predvorju.
Od života umornog mladog pjesnika našli su 28. prosinca 1925. u kutu hotelske sobe s omčom oko vrata, uz vrelu cijev parnog grijanja, prerezanih vena. Prepoznali su ga po kosi jer mu je lice bilo izgorjelo i unakaženo.
Kao što se često kaže da život piše romane - Isidora je tragično poginula dvije godine kasnije kad joj se šal omotao oko automobilskog kotača.
